Az 1908. augusztus 7-én Clementine Hoziernek írt levelében Winston Churchill, az akkor 33 éves politikus szépséges családi birtokára, Blenheimbe invitálta a 23 éves nőt. „Rengeteg megbeszélnivalónk van” – indokolta a meghívást. Másnap egy új levélben már sokatmondóan célzott Clementine különös, rejtélyes szemére, amelynek „titka” már régóta foglalkoztatta. A sejtetett lánykérés megtörtént, Clementine igent mondott: a szeptember 12-i esküvőn a westminsteri St. Margaret-templomban 1300 vendég vett részt. Az arát pedig nem rendítette meg különösebben, hogy a vőlegényt a szertartásnál sokkal jobban érdekelte az a politikai diskurzus, amelyet a sekrestyében folytatott néhány parlamenti képviselővel.

Fiatalkori flörtök
Az első találkozás is hasonlóan zajlott. A pár 1904-ben egy bálon ismerkedett meg, egyikőjük sem táncolt, a feljegyzések szerint a férfit az asztalnál csevegésre sem tudták bírni – kivéve, ha arra nyílt módja, hogy saját magáról vagy a világ jövőjéről beszélhessen. De Clementine-t ez nem zavarta, mint ahogy az sem, hogy Churchill fiatal kori flörtjeinek listája meglehetősen hosszú volt, és igencsak ellentétben állt a róla elterjedt aszketikus képpel, amely szerint a politikus „nem éppen nőbarát”. Valószínűleg a kortársak sem tudták megfejteni a nagy rejtélyt, hogy Churchillnek mikor volt ideje udvarolni, hiszen 1908-ig – amikor is feleségül kérte élete asszonyát – már öt könyvet összehozott, képviselővé választották, tudósítóként több háborús övezetet is megjárt, és rengeteg előadást tartott. Számos új politikai kifejezést alkotott, ő vezette be a csúcstalálkozó és a Közel-Kelet fogalmakat is. Szerelmi szótára azonban nem lehetett ennyire gazdag, pedig nem volt érzéketlen ember: feljegyezték róla, hogy szabályosan zokogott Korda Sándor Lady Hamilton című filmjén, amelyet egyébként tizenhétszer nézett meg. Még a Parlamentben is többször könnyekre fakadt, például 1940-ben, amikor a második világháború második évében be kellett jelentenie: az angol haderők jelentős része a francia partokon, Dunkerque-nél rekedt, kitéve a német légierő kegyetlen támadásainak. Valóban rejtély, hogy a már jelentős politikai tettekkel zsúfolt fiatal éveiben mikor volt ideje flörtölgetni, kapcsolataiból mégis több nevet megőrzött az emlékezet. Ezek azt mutatják, hogy Churchill világéletében szívesen töltötte nőkkel az idejét, nagyra értékelte szépségüket, kereste társaságukat. Hetvenes évei derekán dél-franciaországi nyaralásai egyikén a politikus bukfenceket vetett a tengerben, ezzel próbálta felkelteni valami tizedrangú hollywoodi csillagocska figyelmét, Clementine enyhe bosszúságára – olvasható Boris Johnson, Anglia jelenlegi miniszterelnökének Churchill-életrajzában. A fiatal kori hódításai között volt a szépséges és igen gazdag Muriel Wilson nevű hölgy, egy hajógyáros lánya, akivel 1906-ban hosszú motortúrát tett, természetesen illedelmes keretek között, kísérettel.