Nem az Óz, a csodák csodája volt az első filmje, de a világhírt ez hozta meg számára. A musical 1939-es bemutatásakor Judy Garland már megismerte Hollywood sötét oldalát. Az első sztár volt, aki nyíltan beszélt a démonjairól. Talán éppen ez az esendőség teszi mind a mai napig emlékezetessé felejthetetlen alakját.
Ördögi körben
Karrierjét korán kezdte. Már két és fél évesen színpadra állt, pontosabban színpadra állították: az 1922. június 10-én Frances Ethel Gumm néven születő kislány a Jingle Bellst, ezt a vidám karácsonyi dalocskát énekelte először a publikum előtt. Gyakran léptették fel két testvérével, a Gumm nővérek pedig híresek lettek. Az ambiciózus és színésznői álmaiban csalódott anya korán felismerte, hogy lányai közül a legkisebb a legnagyobb tehetség: a vidéki turnékon ő kapta a legtöbb tapsot. Ez az időszak többórás autóutakról, idegen hotelszobákról és az első nyugtató-altató pirulákról is szólt: „Ahogy emlékszem, a szüleim egyfolytában szétmentek, majd újra összejöttek” – idézte fel később. A veszekedések igazi okát Judy akkor talán még nem is értette, pedig a biszexuális hajlamú édesapához való mély, ösztönös ragaszkodás egész további életét befolyásolta. Egyik híres interjújában – amelyet halála előtt két évvel adott Barbara Waltersnek, az amerikai televíziózás nagyasszonyának – az édesanyjával való kapcsolatáról keserű szavakkal emlékezett meg. Az Óz gonosz nyugati boszorkányához hasonlította, és féltékenységgel vádolta meg.      
                                                                                                            
A család 1926-ban Kaliforniába költözött, minél közelebb Hollywoodhoz. És az álmok szép lassan valóra váltak: a 13 éves kislány egy szép napon ott állt Louis B. Mayer, a Metro-Goldwyn-Mayer nagy hatalmú ura előtt, és énekelt neki. A legendák szerint a férfi annyira meghatódott Judy hangjától, hogy néhány könnycseppet is elmorzsolt a szeme sarkában.                                                          
A kislányt azonnal szerződtették, még tesztfelvételeket sem készítettek róla. Első – természetesen zenés – filmjében együtt játszott a karcsú, magas, tökéletes arányokkal rendelkező Deanna Durbinnel, az MGM stúdió iskolájában pedig a szintén páratlan szépségű Lana Turner, Elizabeth Taylor és Ava Gardner volt az osztálytársa. Nos, Judy nem volt ilyen szép, és ezt legérzékenyebb kamaszkorában sem felejtették el mindennap tudatni vele. A férfi, aki az első pillanatban még meghatódott gyönyörű hangján, a szigorú szerződéssel a birodalmához láncolt, alig 151 centiméter magas teremtést nyilvánosan csak „kis púposnak” hívta.