A keresztrejtvény elődjének számító feladványok már a 19. századi Angliában megjelentek. A mai értelemben vett keresztrejtvény megszületését hivatalosan mégis 1913. december 21-ére datáljuk, szülőatyjának pedig a liverpooli származású Arthur Wynne-t tekintjük, aki a New York World magazin vasárnapi mellékletében tette közzé szókeresztezős játékát.

A szórakozás rovatban megjelent feladványt egy középen üres, gyémánt alakú négyzethálóban helyezte el, alatta megadta a meghatározásokat, a FUN szót segítségként előre kitöltötte. Keresztrejtvényei ezután heti rendszerességgel jelentek meg a magazin hasábjain, és más újságok is közölni kezdték a játékos kedvű olvasók körében gyorsan népszerűvé váló feladványokat, amelyek hamarosan Európát is meghódították.

1925-ben a keresztrejtvény Magyarországra is megérkezett. Kristóf Károly újságíró a Ma este című képes hetilap szerkesztőségében figyelt fel az angol Daily Mail hasábjain egy ideje megjelenő, Crossword-Puzzle feliratú furcsa ábrákra.

Megmutatta kollégáinak, akikkel úgy gondolták, hogy egy világlap nem véletlenül közöl ilyesmit, érdemes lehet átvenni és magyarra fordítani. Az angol minta alapján Kristóf elkészítette a keresztszórejtvény (ahogy az angolból fordították) hazai változatát, és a legenda szerint a kész rejtvényt szerette volna kipróbálni valakin, ezért leszaladt az EMKE-be, ahol egy fiatalember éppen a verseskötetét árulta.

Fölhívta a szerkesztőségbe, leültette, elé tette a feladványt, de a fiatalembert nem hozta lázba a trükkös négyzetháló látványa. „Van nekem elég rejtvény az életemben!” – mondta, azzal felállt és elment. A fiatalembert József Attilának hívták, és ma már a magyar költészet halhatatlanjaként tiszteljük.

Az első magyar keresztszórejtvény 1925. január 22-én jelent meg a Ma este 43. oldalán, egy 10-szer 10-es mezőben 17 fekete négyzettel, 25 vízszintes és 18 függőleges, számmal jelzett feladvánnyal. Minden számjelzésnél új szó kezdődött, amely az első fekete kockáig tartott.

A rejtvény abban tért el a ma ismert változattól, hogy nem minden függőleges sora volt értelmes, hanem csak a számmal jelöltek. A rejtvény közlésekor Kristóf Károly nagy cikkben számolt be az amerikai rejtvénylázról, elmagyarázta, hogyan kell keresztszórejtvényt fejteni. A Ma este pedig kedvcsinálónak számos díjat sorsolt ki a helyes megfejtést beküldők között. Az első díj az akkortájt divatba jött társasjáték, egy madzsong készlet volt.
A megfejtést és a nyertesek nevét a két héttel későbbi lapszámban tették közzé. A keresztszórejtvényt a február 19-i számban váltotta fel az egyszerűbb keresztrejtvény kifejezés, a február 25-i hatodik feladványnál pedig már a készítő – Kiss Judit – nevét is közölték. (A keresztrejtvény magyarországi meghonosítója, Kristóf Károly egyébként több keresztrejtvénnyel nem próbálkozott, de alapító tagja és évtizedekig szerkesztője volt az 1957-ben elindított Füles rejtvényújságnak.)

Az első rejtvény megjelenése után két héttel Az Újság című napilap is előrukkolt egy keresztrejtvénnyel, amelynek a későbbi rejtvénykirály, Grätzer József (Karinthy Frigyes titkára) volt a készítője. Az új rejtvényfajtát aztán más lapok is sorra átvették, és elindult hódító útjára a magyar keresztrejtvény. A fekete-fehér négyzetek világa által nyújtott szórakozás sikerére jellemző, hogy a kiadók egymást túllicitálva próbáltak minél több olvasót meghódítani: a Pesti Napló egyik keresztrejtvény-pályázatán – szinte hihetetlen – fődíjat, egy körúti bérházat lehetett nyerni.

A szokatlan agytorna az egyszerű emberektől a hírességekig mindenkit rabul ejtett. Szenvedélyes rejtvényfejtő hírében állt Kosztolányi Dezső, Karinthy Frigyes, Karády Katalin, de szívesen töltötte ezzel az idejét Tolnay Klári, akinek emlékszobájában ott látható az a feladvány, amelybe közvetlenül a halála előtt kezdett. Az évek során megszületett a magyaros keresztrejtvény is, amelynek minden mástól eltérő sajátossága az általában egy vicc csattanóját vagy idézetet tartalmazó fősor elkanyarodása volt.

A keresztrejtvény hazai históriájába természetesen a történelem is beleszólt, az 50-es évek elején polgári szórakozásként megbélyegzett rejtvényfejtés miatt a kiadás átmenetileg visszaszorult. A játékos kedvű emberek átvészelték ezt az időszakot, és 1957. február 3-án megjelent a Füles rejtvényújság, amelynek születésnapját 2007-ben a magyar rejtvényfejtők napjává nyilvánították.