Miután Szaladin egyiptomi szultán 1187-ben elfoglalta Jeruzsálemet, válaszul VIII. Gergely pápa meghirdette a Szentföld felszabadításáért induló harmadik keresztes hadjáratot. Nem volt kérdés, hogy Richárdnak, aki apja és két bátyja korai halála miatt 1189-ben foglalta el Anglia trónját, ott a helye, ugyanis – mint azt több történetíró is megjegyzi – imádott harcolni. Sohasem a hírnév vagy a hatalom megszerzéséért vívott küzdelemként, hanem az öröm egyik forrásaként tekintett a háborúra. A szálfatermetű király bátorságát még ellenségei – így többek között Szaladin is – elismerték. Ráadásul nemcsak a bajvíváshoz értett, hanem stratégaként is megállta a helyét.
Richárd 1190 tavaszán indult el Londonból az egykori ellenség, a mindenki által csak Fülöp Ágostként emlegetett II. Fülöp francia király társaságában. Mivel útja során Szicília és Ciprus szigetén is harcokba bocsátkozott, serege csak 1191 júniusában szállt partra a szentföldi Akkon városánál.
Richárd, aki sorra veszítette el Szaladinnal szembeni szövetségeseit: Barbarossa Frigyes német császár 1190-ben a Szalef folyóba fulladt, fiát, Frigyes sváb herceget a járvány vitte el, megérkezése után megbetegedett, ám a legenda szerint ekkor az egyiptomi szultán gyümölcsöket küldött számára, hogy felépülését követően megvívhassák háborújukat. Az udvarias Szaladin nem sokkal később valószínűleg megbánta tettét, mivel a keresztesek 1191 során elfoglalták Akkont (ekkor kapta Richárd az Oroszlánszívű nevet) és Jaffát, győzelmet arattak Arszufnál, és ostrom alá vették Jeruzsálemet.
A hadjárat 1192-re azonban kifulladt. Richárd visszavonult Jeruzsálem alól, békét kötött Szaladinnal, majd hazaindult. Az út azonban még a korban megszokottnál is hosszabbra és kalandosabbra sikeredett.
Álruha és hajótörés
Richárd 1192 októberében kelt útra Akkonból. A legjobb döntés valószínűleg az lett volna, ha egészen az angol partokig hajón teszi meg az utat, mivel egy szárazföldi út – számos ellensége miatt – rendkívüli veszélyeket rejtett magában. A tengeri betegségben szenvedő, ráadásul korántsem korának legjobb tengerészei közé tartozó király azonban nem volt hajlandó erre, ezért – egy rövid víziút után – a szárazföldön történő hazatérés mellett döntött.